睢县是河南省历史文化名城。文化积淀深厚，古迹胜景众多。
境内有国家级文物保护单位圣寿寺塔，省级文物保护单位8处，分别是袁家山、东关清真寺、汤氏家祠、周龙岗古文化遗址、乔寨古文化遗址、匡城古城墙遗址、睢州故城遗址、无忧寺塔。
市级文物保护单位7处：隋唐大运河遗址、刘庄平民夜校旧址、汉代襄邑古城墙遗址、亓庄豫东中共抗日联络站旧址、东关牧师楼、睢县高级中学老教学楼、匡城乡英王村王氏三烈士故居。
另有县级重点文物保护单位42处，省重点烈士纪念建筑物保护单位1处。睢县又是国家园林县城，北湖钟灵毓秀，尤为睢县增色，是国家AAAA级旅游景区，国家级生态水利风景区，国家湿地公园试点。
中原水城之魂——北湖
中原水城之魂——北湖
水是睢县的灵魂。清初睢州名士田兰芳在其名作《驼岗记》中说：“吾州尽城皆水，术径、邸第漂动其上若浮槎”，讲的就是睢州城触目皆水的真实情景。
北湖原为宋至清初睢州旧城，故睢县人又称“城湖”“老旧城”。因黄河泛滥淹没，废弃成湖。湖下有城，城中有湖，成为一大奇观。现水面为268公顷，南北长1880米，东西宽1330米，平均水深近2米，最深约4米。湖中有路纵贯南北，将北湖分为东西两部分。环湖修建石板护坡和甬道以便观览，并栽植垂柳，设置绿地。一年四季杨柳依依，芳草如茵，锦鳞游泳，飞鸟翔集，游人忘倦。入夜环湖及湖中道路华灯齐放，倒影入水，恍若仙景，令人叹为观止。
1994年、1995年和1996年，国家及河南省体育部门在此举办了三届大型划船比赛，睢县北湖一时名闻遐迩。近年来，借助北湖良好的生态和水质优势，睢县相继承办了多次全国及国际性铁人三项比赛，被国家体育总局评为优秀赛场。北湖景区内相继打造了北湖公园、襄园，并正在修建仿古楼阁式观光建筑——凤凰楼，五个卫星湖中的凤凰湖、甘菊湖、恒山湖湿地公园已经建成，苏子湖、濯锦湖也将相继建设。
整个景区包括襄陵、驼岗、望母台、濯锦池、荷花苑、乾明寺旧址、睢杞战役烈士陵园等多个景点，形成园中有园，景中有景的特色，是旅游、休闲、健身、娱乐的理想场所。是河南省重点风景名胜区、国家AAAA级旅游景区。
“海中仙境”小蓬莱——袁家山
“海中仙境”小蓬莱——袁家山
袁家山是县城中现存的重要名胜古迹，又名“小蓬莱”、吕祖庙。位于文化路中段路北，原为一约10米高土埠，明末睢州人、致仕兵部尚书袁可立建为别墅，称陆园，民间称为“袁家山”。
此建筑仿山东蓬莱阁体制而建，周围被水环抱，远望如海中仙山，故曰“小蓬莱”。袁氏晚年崇道，于山后最高处修吕祖（洞宾）庵，供奉吕喦（洞宾）木雕像。清代前有山门，中有大殿及东西厢房，后有八仙亭，大殿后有深洞，供吕祖木雕。整个袁家山建筑恰似一艘战船荡漾水中，形成别具一格的船形建筑格局。文人骚客，雅集于此，吟咏唱和，一时为盛。清朝人曾有“三面清池千树霭，半城烟雨一山高”的诗句，描述了袁家山的美景。现为省级重点文物保护单位。
千载传奇承匡城——五柏一所庙
千载传奇承匡城——五柏一所庙
承匡历史悠久，又名承筐城、匡城，位于现睢县城西10余公里匡城村西北。《左传》中有“（鲁）文公十一年（前616年）叔仲、惠伯会晋卻缺于承匡”的记载，《战国策》记有“犀首以梁与齐战于承匡”一事，都是指同一个地方，西周至春秋时为宋国西部边境要地，战国时入于魏国，秦统一后，于此地设承匡县，后因地势较低，东迁徙到襄陵置襄邑县，承匡城遂废弃。
现匡城村外西北仍有残存古承匡城城垣，南北逶迤1公里许，依稀可辨其城规模之宏大。城西南有一处古夯筑土台，当地人称“匡王冢子”，高约10米，台下有一洞，深不可测，民间传为古时报警用的狼烟洞，可直通杞县的圉镇。来至台前，给人以神秘之感。令人称奇的是，此处野生匡桑，是一种地道的名贵中药材，药效奇特。台上有关帝庙一座，庙前原植有古柏五株，民间谐称“五百零一所庙”。现在的关帝庙为当地村民重建。为省级重点文物保护单位。