公元三世纪时，古罗马有一位暴君叫克劳多斯(Claudius)。离暴君的宫殿不远，有一座非常漂亮的神庙。修士瓦伦丁(Valentine)就住在这里。罗马人非常崇敬他，男女老幼，不论贫富贵贱，总会群集在他的周围，在祭坛的熊熊圣火前，聆听瓦伦丁的祈祷。古罗马的战事一直连绵不断，暴君克劳多斯征召了大批公民前往战场，人们怨声载道。男人们不愿意离开家庭，小伙子们不忍与情人分开。克劳多斯暴跳如雷，他传令人们不许举行婚礼，甚至连所有已订了婚的也马上要解除婚约。许多年轻人就这样告别爱人，悲愤地走向战场。年轻的姑娘们也由于失去爱侣，抑郁神伤。
瓦伦丁对暴君的虐行感到非常难过。当一对情侣来到神庙请求他的帮助时，瓦伦丁在神圣的祭坛前为它们悄悄地举行了婚礼。人们一传十，十传百，很多人来到这里，在瓦沦丁的帮助下结成伴侣。
消息终于传进了宫殿，传到了暴君的耳里。克劳多斯又一次暴跳如雷，他命令士兵们冲进神庙，将瓦伦丁从一对正在举行婚礼的新人身旁拖走，投入地牢。人们苦苦哀求暴君的劾免，但都徒劳而返。瓦伦丁终于在地牢里受尽折磨而死。悲伤的朋友们将他安葬于圣普拉(St.Praxedes)教堂。那一天是2月14日，那一年是公元270年。
另外还有一个版本。传说中瓦伦丁是最早的基督徒之一，那个时代做一名基督徒意味着危险和死亡。为掩护其他殉教者，瓦伦丁被抓住，投入了监牢。在那里他治愈了典狱长女儿失明的双眼。当暴君听到着一奇迹时，他感到非常害怕，于是将瓦伦丁斩首示众。据传说，在行刑的那一天早晨，瓦伦丁给典狱长的女儿写了一封情意绵绵的告别信，落款是：Fromyour Valentine(寄自你的瓦伦丁)。
历史学家们更愿意刨根揪底，他们关于情人节的演绎似乎令人信服。其实远远早于公元270年，当罗马城刚刚奠基时，周围还是一片荒野，成群的狼四处游荡。在罗马人崇拜的众神中，畜牧神卢波库斯(Lupercus)掌管着对牧羊人和羊群的保护。每年二月中，罗马人会举行盛大的典礼来庆祝牧神节。那时的日历与现在相比，要稍微晚一些，所以牧神节实际上是对即将来临的春天的庆祝。
也有人说这个节日是庆祝法乌努斯神(Faunus)，它类似于古希腊人身羊足，头上有角的潘神(Pan)，主管畜牧和农业。牧神节的起源实在是过于久远了，连公元前一世纪的学者们都无法确认。但是这一节日的重要性是不容置疑的。例如史料记载，安东尼(MarkAntony)就是在公元前44年的牧神节上将王冠授与凯撒(Julius Caesar)的。
每年的二月十五日，修士们会聚集在罗马城中巴伦丁(Palantine)山上的一个洞穴旁，据说在这里，古罗马城的奠基者(RomilusandRemus)被一只母狼扶育长大。在节日的各项庆典中，有一项是年轻的贵族们，手持羊皮鞭，在街道上奔跑。年轻妇女们会聚集在街道两旁，祈望羊皮鞭抽打到她们头上。人们相信这样会使她们更容易生儿育女。在拉丁语中，羊皮鞭被叫做februa，鞭打叫做fabruatio，实际上都含有纯洁的意思。二月的名字(February)就是由此而来。
随着罗马势力在欧洲的扩张，牧神节的习俗被带到了现在的法国和英国等地。人们最乐此不疲的一项节日活动类似于摸彩。年轻女子们的名字被放置于盒子内，然后年轻男子上前抽取。抽中的一对男女成为情人，时间是一年或更长。
基督教的兴起使人们纪念众神的习俗逐渐淡漠。教士们不希望人们放弃节日的欢乐，于是将牧神节(Lupercalia)改成瓦伦丁节(ValentinesDay)，并移至二月十四日。这样，关于瓦伦丁修士的传说和古老的节日就被自然地结合在一起。这一节日在中世纪的英国最为流行。未婚男女的名字被抽出后，他们会互相交换礼物，女子在这一年内成为男子的Valentine。在男子的衣袖上会绣上女子的名字，照顾和保护该女子于是成为该男子的神圣职责。
有史可查的现代意义上的瓦伦丁情人是在十五世纪早期。法国年轻的奥尔良大公(keof Orleans)在阿根科特(Agincourt)战役中被英军俘虏，然后被关在伦敦塔中很多年。他写给妻子很多首情诗，大约60首保存至今。用鲜花做瓦伦丁节的信物在大约两百年后出现。法王亨利四世(Henry IV)的一个女儿在瓦伦丁节举行了一个盛大的晚会。所有女士从选中她做Valentine的男士那里获得一束鲜花。
就这样，延续着古老的意大利，法国和英国习俗，我们得以在每年的二月十四日向自己的朋友传递爱的信息。鲜花，心形糖果，用花边和摺穗掩盖了送物人名字的信物，不仅仅是代表着一份份真挚的爱，更是对敢于反抗暴政的瓦伦丁修士的最好缅怀。