海口骑楼老街，是海口市一处最具特色的街道景观，因建筑的一部分突出外面，像人骑跨在上面，因此得名骑楼。其中最古老的建筑四牌楼建于南宋，至今有600多年历史。2009年6月10日，首届“中国历史文化名街评选推介”活动在北京揭晓，海口骑楼老街榜上有名。海口骑楼老街以其唯一性、独特性荣获首批十大“中国历史文化名街”称号。
海口的骑楼老街建筑群初步形成于19世纪20-40年代，距今有100多年历史，其中最古老的建筑四牌楼建于南宋，至今有600多年历史。
20个世纪30年代，海口已有35个行业572家商铺，如“梁安记”、“云旭记”、“远东公司”和“广德堂”等等。著名旅店或综合性娱乐场所有“五层楼”、“大亚旅店”、“泰昌隆”等等。许多大商号都在老街的骑楼里，展开不见硝烟的经营大战。
1931年，得胜沙街上的“海口大厦”(俗称“五层楼”)建成，那是建国前海口市最高的楼房。“骑楼林立，商贾络绎，烟火稠密”，是当时海口兴盛景象的真实写照。
骑楼的历史与海口早期的对外开放息息相关。晚清时期，《天津条约》签订，海口是当时全国十大对外开放的口岸，是全岛对外开放的窗口，在南洋谋生的人开始回家乡投资建设。1849年，最早的骑楼在水巷口、博爱北路一带的四牌楼街区建成，这里之所以叫水巷口，是过去水域比现在宽，能把船直接开进来，整片骑楼街区就是从这里延伸开来，形成了规模。
尽管已过去了百余年，走在海口的骑楼老街上，仍能欣赏到街边建筑的美。骑楼沿街道两侧临街而建，下层部分做成柱廊式人行过道，用以避雨、遮阳、通行，楼层部分跨建在人行过道之上，每栋高二至四层，进深二三开间，在建筑美学上，楼的宽和高符合审美比例。骑楼的窗楣、柱子、墙面造型、腰线、阳台、栏杆、雕饰等体现了独特的风韵，墙体上的彩瓷花卉图案、女儿墙、骑楼、柱廊、敞廊是巴洛克风格，具有欧亚混合文化特征；人字形的屋顶覆盖青瓦，上面安放着吉祥物。建筑结构上，有中国古代传统式、西方建筑模式，还有南洋的建筑及装饰风格，并明显受到印度和阿拉伯建筑的影响；骑楼下的长廊贯通成排，行人逛街时可躲避风雨烈日，一边悠闲散步，一边从容地看货购物。
这些骑楼本身就体现了海口人兼收并蓄、海纳百川的精神。
骑楼是海南人从东南亚带回来的建筑样式，对于他们来说，大海并不意味着阻隔，而是通往远方的道路。从清代开始，海南就有下南洋的热潮。出海闯荡的人们，捎回不少新奇玩意儿，小到咖啡，大到骑楼这种设计，甚至连造房子的水泥，都是从南洋运回来的。骑楼建筑历史文化街区是海口的特色，集中分布在龙华区和美兰区的中山路、得胜沙路、新华路、解放东路、博爱路、长堤路、新民路、振东街、大兴街等。柱廊相连，骑楼相依的建筑群占地面积约25000平方米，骑楼式建筑达200余座，中山路沿街两旁保留的骑楼样式最多，约有39座。
骑楼在创新的基础上，又不失海南民房实用的特点，内部楼层是传统的木板结构；骑楼的功能结构是前店后居式、或者是楼下店铺楼上住人式，一直沿用至今。海口骑楼街区的发展是源于海上贸易与航运的发展，当时海口海运航线可到达曼谷、吉隆坡、新加坡、西贡、海防以及香港、厦门、台湾、广州、北海等，因而活跃于东南亚与大陆沿海区域的商户和劳工成为携带和传播南洋文化的载体，也将各地的建筑风格和样式带到海口，形成了海口骑楼建筑历史文化街区欧亚混合的城市风貌。
历史沿承
骑楼建筑最早见于2000多年前的古希腊，近代才流行于南欧及地中海一带，并传至东南亚。海口得胜沙路、文明东路、中山路、博爱路、解放路，两侧都是一幢幢始建于十九世纪末的南洋风格柱廊式骑楼。编号011的“海口市骑楼街(区)”最早建于1849年，具有浓郁的欧亚混交化特征，至今还发挥着情感价值。许多马来西亚等第地的老华侨们在每年回国祭祖的时候，总是要到海口的“南洋街”转转，给身边的孙子讲讲这里当年的故事。
然而，在城市化的进程中，南洋街上拥有历史记忆的骑楼在逐渐消失。中共海口市委宣传部、海口市文物局以及海口旅游投资控股集团公司正致力于“海口骑楼建筑保护和综合整治项目”，评选首届中国十大历史文化名街，进而申请世界物质文化遗产保护，把海口的骑楼老街纳入到海南国际旅游岛的建设中来。